En novembre 1923, il fait changer le nom de Greta Gustafsson en Greta Garbo, ayant ainsi une résonance plus internationale.
Il lui offre un rôle dans le film "La légende de Gosta Berling". Moje (véritable nom de Stiller) à des rêves pleins à la tête pour sa dulcinée mais ayant des problèmes d'argent, il "autorise" la jeune Greta à tourner pour le cinéaste Georg Wilhelm Pabst en Allemagne, le temps d'un film "La rue sans joie". Il accompagne alors sa protégée mais sa présence dérange Pabst car il se montre irritant et critique. De plus, il a peur qu'elle signe un contrat avec lui.
En voyage à Stockholm, Louis B. Mayer (vice président de la MGM) ébloui par le dernier film de Stiller, tient absolument à engager Stiller et à le ramener aux Etats Unis. Mais Stiller exige aussi un contrat pour sa protégée. Obstiné, il l'obtiendra.
Les deux contrats en mains, il compte poursuivre ses rêves en réalisant des films avec sa belle mais Hollywood ne supporte pas ses exigences et son inadaptation aux méthodes imposées par le système hollywoodien. Première déception, il ne dirigera pas Garbo dans son premier film américain, "Le torrent". La malchance le poursuit, on lui retire la réalisation du film "La tentatrice" où Garbo l'avait pourtant exigé (il fut remplacé au bout de 10 jours de tournage). Il tourne alors quelques films pour une autre compagnie : la Paramount. Mais, consterné par le manque de reconnaissance de la part des studios, retourne en Suède, laissant Greta entre les bras de J. Gilbert (dont elle est tombé amoureuse entre temps) et surtout continuer sa carrière pendant deux ans, il a toujours espoir qu'elle revienne en Suède.
C'est au cours du tournage de "Terre de volupté", en 1928 que Garbo reçoit un câble émis de Stockholm lui apprenant la mort de son maître, décédé à l'hôpital, une photo de Greta à son chevet. Il avait 45 ans...
Stiller aura été pour Garbo un véritable mentor tel Josef Von Sternberg pour Marlene Dietrich. C'est lui qui lui enseigné les techniques cinématographiques, l'a aidé à apprendre ses textes au début de sa carrière, l'oblige à maigrir, lui apprend à se tenir et à se comporter envers la presse, les gens... Il l'a façonné, Garbo s'est laissé hypnotiser. Sa rencontre avec lui a été la plus déterminante pour son choix de carrière.
